Drew Baylor, der vor kurzem als erster in der Firma Sportschuhe produziert hat, erleidet ein zerdrückendes Fiasko. Das von ihm geschaffene Sneakers-Modell ist nicht erfolgreich, was zu enormen Verlusten seiner Firma führt. Drew wird von der Arbeit gefeuert, seine Werft eine Freundin Ellen, aber auf diesem unglücklichen Kerl Probleme nicht enden. Bald wird er über den Tod seines Vaters informiert, und er wird zur Beerdigung in seiner Heimatstadt Elizabethtown, Kentucky, geeilt. Im Flugzeug drew trifft eine charmante Stewardess Claire, und dank ihr in seinem Leben beginnen, zum Besseren zu ändern.
